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参考までの追加情報です。

１）「CRITICAL - Plugin timed out while executing system call」のメッセージは、プラグイン自体から出ています。
　　　つまり、タイムアウト処理を行なってCriticalエラーとしているのはプラグイン自体なので
　　　Nagios側のタイムアウト設定(nagios.cfg等）をいじっても変わらない筈です。
　　　詳しくは、NagiosやPluginのソースコードや使用方法の記述を読んでください。

２）上記のエラーを表示するのは、GWMのデフォルトプラグインの中のcheck_apt、check_by_ssh、check_dig、check_dns、
　　check_game、check_nagiosのようです。
　　これらのプラグイン実行時の問題だったのでしょうか？

３）プラグイン毎に異なりますので一概にはいえませんが、タイムアウト時間のオプション（例：-t）があるプラグインでは、
　　それを設定すればタイムアウト時間を延長できると思います。

４）Nagios／GroundWorkMonitorでプラグインオプションを設定するには、コマンドのコンフィグレーションで行なうのが
　　良いと思います。