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TANAKAさん、こんにちは。

ご質問の問題ですが、Windows側のNRPE設定が正常になされていないのが原因ではないかと思われます。

GroundWork Monitor(GWM)は監視エンジンとしてNagiosを使っており、NRPEもNagios経由で使用しますので、設定はNagiosの設定と同様に行うことが必要です。

NRPEインストールと設定の後、コマンドラインからcheck_nrpeが常に実行できるようになったら、GroundWorkMoniorで、check_nrpeをサービス登録して、監視対象ホストにサービス追加すれば、監視可能になります。