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GWMCE5.3 32bitならかなり安定しているので、問題ないと思います。

で、通知先の設定ですが、Configurationの設定項目で分かるように、あるホストのサービスで問題が発生した場合の通知定義は、
(1) Contactsアプリケーションのコンタクト（Contacts）新規（New）通知先情報を登録する。
(2) 登録したContact情報をContactGroupに追加する。
　　（コンタクトグループを追加（New）しても良いですし、既存のnagiosadminグループなどに追加しても良いです）
(3) 目的のホストのサービス情報のコンタクトグループの設定を上記の(2)で登録したコンタクトグループにする。

という方法で、設定できるはずです。

要は、コンタクト情報を作成　==>　コンタクトグループ作成（グループへのコンタクト登録）==>コンタクトグループをサービスへ設定する、という手順で行えばよいはずです。

注：サービス等の設定変更時、テンプレート参照をしている筈ですので、変更する項目(ここではコンタクトグループ）の左側のボックスのチェックを外して設定しないと、新しいコンタクトグループを追加したり、変更しても反映されませんので、注意が必要です。
　
なお、サービステンプレート（デフォルト：generic-service）を追加変更することで、そのテンプレート参照しているすべてのサービスの通知先：コンタクトグループ（それ以外も同様ですが）を一括で変更できますので、デフォルトのテンプレートを元に、自分のテンプレートをあらかじめ作成しておくと後々便利です。。